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COLASSON Benoît

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Maître de Conférences - Université Paris Descartes (JPG)

Coordonnées

Porte R153bis, 1er étage

Téléphone : 01 42 86 42 57

Contact : benoit.colasson@univ-paris5.fr

Equipe

Chimie Bioinorganique Supramoléculaire

Formation

Magistère des Sciences de la Matière de l’Ecole Normale Supérieure de Lyon (1997-2000).

Doctorat dans le laboratoire du Dr. Jean-Pierre Sauvage (Université Louis Pasteur, Strasbourg)

Recherche actuelle

La fonctionnalisation des unités phénoliques du petit col du calixarène a permis de développer de nombreux systèmes qui par complexation d’un ion métallique conduisent aux molécules de type complexe entonnoir. Les propriétés de ces molécules ont été par exemple étudiées en chimie hôte-invité ou, lorsque l’ion cuivre(I) est utilisé pour l’activation du dioxygène. La modification du grand col permettrait de diversifier ces propriétés sans porter atteinte aux propriétés de complexation de ces ligands.

(GIF)

Une voie de synthèse originale a été mise au point, permettant l’obtention efficace de plateformes tris-imidazolylcalixarène fonctionnalisées sur le grand col par des groupements triazole. L’utilisation de la réaction connue sous le nom de « click chemistry » entre trois acétylènes et le calixarène intermédiaire porteur de trois fonctions azido est l’étape clé de cette stratégie. Dans un premier temps, il a été montré que les trois groupes triazoles définissaient un second site de complexation pour un cation au niveau du grand col, donnant ainsi accès à des complexes bi-métalliques. Différents complexes hetero et homo bi-métalliques (avec des cations tels que Zn(II), Cu(I) ou Cu(II)) ont été synthétisés et leurs propriétés sont étudiées en électrochimie et en RPE.

La tolérance de la click chemistry vis-à-vis de nombreuses fonctions chimiques permet de greffer une grande diversité de groupes fonctionnels via le lien triazole. Ainsi, l’introduction de groupes ammonium ou imidazolium permet de rendre le calixarène hydrosoluble. De nouvelles propriétés de complexation et en chimie hôte-invité en milieu aqueux sont attendues.

Nous avons plus récemment utilisé la chimie hôte-invité de nos complexes pour monofonctionnaliser sélectivement le grand col du calixarène. La stratégie est basée sur l’encapsulation d’un substrat dans la cavité du calixarène. Une fois reconnu, ce substrat réagit irréversiblement avec une des trois fonctions positionnées sur le grand col. En poursuivant cette stratégie, il est possible de greffer trois groupes différents sur le grand col. Le calixarène ainsi obtenu présente une chiralité inhérente. Nous cherchons à diversifier cette méthode de synthèse d’un calixarène chiral pour pouvoir tirer profit de cette chiralité originale tant pour la reconnaissance moléculaire que pour l’organocatalyse.

Mots-clé

chimie supramoléculaire, chimie de coordination, synthèse organique, chimie hôte-invité, calixarène hydrosoluble, chiralité inhérente.

Parcours de recherche

2000-2003 : Thèse en CHIMIE de COORDINATION : "Anneaux des Borromé et caténanes à plusieurs métaux : diverses approches synthétiques" (Groupe du Dr. J-P. Sauvage, Université de Strasbourg I)

2003-2004 : Postdoctorat en CHIMIE ORGANIQUE : "Etude de l’intérêt de la Click Chemistry en chimie de synthèse. Application à la découverte de nouveaux inhibiteurs d’enzymes" (Groupe du Prof. K. B. Sharpless, The Scripps Research Institute, La Jolla, Etats-Unis d’Amérique)

2004-2006 : Postdoctorat en CHIMIE SUPRAMOLECULAIRE : "Synthèse et étude de récepteurs pour anions" (Groupe du Prof. L. Fabbrizzi, Université de Pavie, Italie) Depuis 2006 : Maître de Conférences dans l’équipe "Chimie bioinorganique supramoléculaire”

Articles choisis

1. “Selective Hetero-Trisfunctionalization of the Large Rim of a Biomimetic Calix[6]arene Using Host-Guest Chemistry as a Synthetic Tool”, B. Colasson and O. Reinaud J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15226-15227.

2. “A Ditopic Calix[6]arene Ligand with N-Methylimidazole ans 1,2,3-Triazole Substituents : Synthesis and Coordination with Zn(II) Cations”, B. Colasson, M. Save, P. Milko, J. Roithová, D. Schröder, O. Reinaud Org. Lett. 2007, 24, 4987-4990.

3. “A Metal Based Trisimidazolium Cage That Provides Six C-H Hydrogen-Bond-Donor Fragments and Includes Anions”, V. Amendola, M. Boiocchi, B. Colasson, L. Fabbrizzi, M.-J. Rodriguez Douton, F. Ugozzoli Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6920-6924.

4. “In situ Click Chemistry : Enzyme-Generated Inhibitors of Carbonic Anhydrase-II”, V. P. Mocharla, B. Colasson, L. Lee, S. Roeper, K. B. Sharpless, C.-H. Wong, H. Kolb Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 116-120.

 

 

 

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