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Une nouvelle famille de cavitands : les résorcinarènes

publié le , mis à jour le

La synthèse d'un nouvel édifice cavitaire a été mise au point. En partant d'un composé déjà décrit dans la littérature et en fonctionnalisant trois positions aromatiques sur quatre sélectivement, un composé cavitaire à base de résorcinarène portant trois groupements imidazole sur son grand col a été obtenu (Org. Lett 2012). La distance entre ces groupement imidazole et la cavité en forme de bol a été choisie assez longue pour permettre à la fois aux imidazoles de coordiner le même ion métallique mais également assez courte pour favoriser une coordination intra-cavitaire.
Ce système se comporte également comme un modèle du site trihistidine présent dans de nombreuses métallo-enzymes mono-nucléaires. Cette nouvelle structure cavitaire présente l'avantage de posséder deux sites de coordination labiles et donc de pouvoir coordiner deux ligands échangeables en position cis sur le site exo et le site endo (Schéma). Cette cis-coordination de deux ligands est un avantage majeur par rapport aux structures à base de calixarène jusqu'alors développées au laboratoire qui possèdent un seul site de coordination endo et ne sont pas capables de coordiner simultanément deux substrats, car leur petit col supérieur est trop étroit.