Nos tutelles

CNRS

Nos partenaires

Rechercher


Connection issue?

Accueil > Personnel

PRESTAT Guillaume

Professeur

publié le , mis à jour le


Université Paris Descartes
45 rue des Saints-Pères
75006 Paris
UMR8601
Synthèse Organique pour la Recherche Biomédicale
Porte R106ter, 1er étage
Tél. : +33 (0)1 42 86 41 89
Contact : Guillaume Prestat

 

Navigation rapide

 

 

Parcours de Recherche

 

2011 - Professeur (section 32) - Université Paris Descartes
2010 - Chaire Actelion en chimie organique innovante
2006 - Habilitation à diriger des recherches, Université Paris VI -Cyclisations catalysées par le palladium & enchaînements domino.
2000 - Maître de Conférences - Université Pierre et Marie Curie Paris VI - IPCM - Equipe Pr. Giovanni Poli
1998-2000 - Stage Post-Doctoral - Synthèse d'acétogénines par réaction de métathèse - Dr Charles Mioskowski CEA Saclay - Service des Molécules Marquées.
1997-98 - ATER Faculté des sciences et technique de l'Université de Nantes
1998 - Thèse de Doctorat : Synthèse d'analogues thiodésoxynucléosidiques - Dr Jean-Paul Pradère

 

Thèmes de recherche


 

Catalyse organométallique et réactions domino

Nous développons de nouvelles méthodologies de synthèse basée sur les concepts d'économie d'étapes et d'atomes. Pour ce faire, nous mettons au point des réactions domino catalysées par des métaux de transitions. Les méthodes misent au point permettent d'accéder à des motifs privilégiés en chimie médicinale.

 

Chimie médicinale : inhibiteurs de FGFR3

FGFR3 est un récepteur de facteurs de croissance fibroblastique possédant une activité tyrosine kinase. Des mutations activatrices de FGFR3 sont responsables de certains cancers (vessie, col de l'utérus, ...) et d'un ensemble d'anomalies de la croissance osseuse de sévérité variable (achondroplasie, nanisme thanatophore, ...). Nous développons la synthèse de plusieurs familles de molécules afin d'inhiber sélectivement l'activité kinase de FGFR3.

 

Chapitres de Livre


 

1) “Selectivity in Palladium Catalyzed Allylic Substitution”
Kammerer-Pentier, C.; Liron, F.; Prestat, G.; Poli, G
in Transition Metal Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution in Organic Synthesis (Kazmaier U. Ed), Topics in Organometallics Chemistry 38, pp 1-64, Springer-Verlag Berlin and Heidelberg GmbH & Co.
2) “The Fabulous Destiny of Sulfenic Acids”
Avers, M.C.; Bonaccorsi, P.; Madec, D.; Prestat, G.; Poli, G
in Innovative Catalysis in Organic Synthesis: Oxidation, Hydrogenation, and C-X Bond Forming Reactions (Andersson, P. G. Ed), pp 47-103, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
3) “Sequential Pd-catalyzed allylic alkylation / Ru-catalyzed ring-closing metathesis"
Lorion, M. M. ; Kammerer, C. ; Prestat, G. ; Poli, G.
in Comprehensive Organic Chemistry Experiments for the Laboratory Classroom, Eds. Afonso, C. A. M. ; Candeias, N. R. ; Simão, D. P. ; Trindade, A. F. ; Coelho, J. A. S. ; Tan, B. ; Franzén R., The Royal Society of Chemistry, 2017, 5, 650-655.
4) “Recent Advances In Aminopyrazoles Synthesis And Functionalization"
Fichez, J.; Busca, P.; Prestat, G.
in Targets in Heterocyclic Systems, ed. O. A. Attanasi, P Merino and D. Spinelli, Italian Society of Chemistry, Roma, 2017, vol. 21, pp. 322-347


Publications récentes


 


«Access to functionalized imidazolidin‐2‐one derivatives by iron‐catalyzed oxyamination of alkenes»
Manick, A.-D.; Aubert, S.; Yalcouye, B.; Prangé, T.; Berhal, F.; Prestat, G.
Chem. Eur. J. 2018, 48, 2724-2727.
«Reductive Cleavage of Aromatic and Heteroaromatic Ester Functions via Copper-Catalyzed Proto-Decarbomethoxylation »
Fichez, J.; Prestat, G.; Busca, P.
Org. Lett. 2018, 48, 2724-2727.
«Development of a One-Pot Four C−C Bond-Forming Sequence Based on Palladium/Ruthenium Tandem Catalysis »
Manick, A.-D.; Berhal, F.; Prestat, G.
Org. Lett. 2018, 48, 194-197.
«Analogues of the 2-carboxyl-6-hydroxyoctahydroindole (CHOI) unit from diverging Pd-catalyzed allylations: Selectivity as a function of the double bond position »
Mao, Z.; Martini, E; Prestat, G.; Oble, J.; Huang, P.-Q.; Poli, G.;
Tetrahedron Lett. 2017, 58, 4174-4178.
«Synthesis of Six- and Seven-Membered Chloromethyl-Substituted Heterocycles via Palladium-Catalyzed Amino- and Oxychlorination»
Manick, A.-D.; Berhal, F.; Prestat, G.
Synthesis 2016, 48, 3719-3729.
«Copper(I)/Copper(II)-Assisted Tandem Catalysis: The Case Study of Ullmann/Chan-Evans-Lam N1,N3-Diarylation of 3-Aminopyrazole»
Beyer, A.; Castanheiro, T.; Busca, P.; Prestat, G.
Chem. Cat. Chem. 2015, 7, 2433-2436.
«Molecular modeling study of the induced-fit effect on kinase inhibition: the case of fibroblast growth factor receptor 3 (FGFR3)»
BLi, Y.; Delamar, M.; Busca, P.; Prestat, G.; Le Corre, L.; Legeai-Mallet, L.; Hu, R.; Zhang, R.; Barbault, F.
J Comput Aided Mol Des 2015, 29, 619-641.
« Microwave-assisted preparation of 4-amino-3-cyano-5-methoxycarbonyl-N-arylpyrazoles as building blocks for the diversity-oriented synthesis of pyrazole-based polycyclic scaffolds»
Le Corre, L.; Tak-Tak, L.; Guillard, A.; Prestat, G.; Gravier-Pelletier, C.; Busca, P.
Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 409-423.
«Synthesis of γ-Lactams and γ-Lactones via Pd-Catalyzed Allylations»
Kammerer, C.; Prestat, G.; Madec, D.; Poli, G. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3439-3447.
« Synthesis of 1,4-benzodiazepinones and 1,4-benzoxazepinones via palladium catalyzed amino and oxyacetoxylation»
Manick, A.-D.; Duret, G.; Berhal, F.; Prestat, G. Org. Chem. Front. 2014, 1, 1058-1061.
« Dormant versus Evolving Aminopalladated Intermediates: Toward a Unified Mechanistic Scenario in Pd(II)-Catalyzed Aminations »
Rajabi, J. Lorion, M.; Ly, V.L.; Liron, F.; Oble, J.; Prestat, G.; Poli, G.
Chem. Eur. J. 2014, 20, 1539-1546.
«Reactivity of tert-butanesulfinamides in palladium-catalyzed allylic substitutions»
Mistico, L.; Huynh, V.; Bourderioux, A.; Chemla, F.; Frerreira, F.; Oble, J.; Perez-Luna, A.; Poli, G.; Prestat, G.
J. Organomet. Chem. 2014, 760, 124-129.
« Synthesis of 1,4-benzodiazepinones via palladium-catalysed allene carbopalladation/amination domino sequence»
Rigamonti, M.; Prestat, G.; Broggini, G.; Poli, G.
J. Organomet. Chem. 2014, 760, 149-155.
« Pd-Catalyzed Domino Carbonylative / Decarboxylative Allylation: An Easy and Selective Monoallylation of Ketones »
Giboulot, S.; Liron, F.; Prestat, G.; Wahl, B.; Sauthier, M.; Castanet, Y.; Mortreux, A.; Poli, G.
Chem. Commun. 2012, 48, 5889-5891.
« Dual Reactivity of O-α-Allenyl Esters Under Palladium(0) Catalysis: From Carbopalladation/Allylic alkylation Domino Sequence to Decarboxylative Allenylation »
Kammerer-Pentier,C.; Diez Martinez, A.; Oble, J.; Prestat, G. Merino,G.; and Poli, G.
J. Organomet. Chem. 2012, 714, 53-59
« Pd-catalyzed Asymmetric Synthesis of N-Allenyl Amides and their Au-catalyzed Cycloisomerizative Hydroalkylation: a New Route Toward Enantioenriched Pyrrolidones »
Boutier, A.; Kammerer-Pentier, C.; Krause, N.; Prestat, G.; Poli, G.
Chem. Eur. J. 2012, 18, 3840-3844.
« Palladium-Catalyzed Allylic Sulfinylation and the Mislow-Braverman-Evans Rearrangement»
Kleimark, J.; Prestat, G. Poli, G.; P.-O. Norrby
Chem. Eur. J. 2011, 17, 13963-13965.
« Palladium-Catalyzed Aromatic Sulfonylation: A New Catalytic Domino Process Exploiting in situ Generated Sulfinate Anions»
Le Duc, G.; Bernoud, E.; Prestat, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Madec, D.; Poli, G.
Synlett 2011, 2943-2946.
« Cavitand supported tetraphosphine: cyclodextrin offers a useful platform for Suzuki-Miyaura cross-coupling »
Zaborova, E.; Deschamps, J.; Guieu, S.; Blériot, Y.; Poli, G.; Ménand, M.; Madec, D.; Prestat, G.; Sollogoub, M.
Chem. Commun. 2011, 47, 9206-9208.
Sélectionné par ChemInform Editor's Choice 2011, 42(48)
« γ- and δ-Lactams via Palladium-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation: Enantioselective Synthesis, NMR Investigations, and DFT Rationalization»
Bantreil, X.; Prestat, G.; Moreno, A.; Madec, D.; Fristrup, P.; Norrby, P.-O.; Pregosin, P.S.; Poli, G
Chem. Eur. J. 2011, 17, 2885-2896.