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Catalyse organometallique et réactions domino

publié le , mis à jour le

Nous développons de nouvelles méthodologies de synthèse basée sur les concepts d’économie d’étapes et d’atomes. Pour ce faire, nous mettons au point des réactions domino catalysées par des métaux de transitions. Les méthodes misent au point permettent d’accéder à des motifs privilégiés en chimie médicinale.



Catalyse au cuivre

1. Séquence Ullmann/Chan-Lam en un seul pot.

 

 

Dans cette séquence sans précèdent, un complexe de cuivre unique permet de réaliser un couplage de Ullmann catalysé par du Cu(I) suivi d’une réaction de Chan-Lam catalysée par un complexe de Cu(II). L’ajout d’un oxydant dans le milieu réactionnel permet de modifier la nature de l’espèce catalytiquement active.



  «Copper(I)/Copper(II)-Assisted Tandem Catalysis: The Case Study of Ullmann/Chan-Evans-Lam N1,N3-Diarylation of 3-Aminopyrazole» Beyer, A.; Castanheiro, T.; Busca, P.; Prestat, G. Chem. Cat. Chem. 2015, 7, 2433-2436



Catalyse au palladium

2. Di-hétérofonctionnalisation d’alcènes.

 

 

Des réactions d’amino et oxyacétoxylation catalysée par le palladium ont été développées pour fournir des benzodiazépinones et benzoxazepinones par hétérofonctionnalisation d'alcènes non activés. Ce travail démontre l’efficacité de cette méthode pour des cyclisations de type 7-exo-trig.





  « Synthesis of 1,4-benzodiazepinones and 1,4-benzoxazepinones via palladium catalyzed amino and oxyacetoxylation» Manick, A.-D.; Duret, G.; Berhal, F.; Prestat, G. Org. Chem. Front. 2014, 1, 1058-1061.