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Thèmes de recherche

Thèmes de Recherche : présentation générale

Goal : to study the metal ion behavior in a supramolecular environment

Context : New Perspectives with Supramolecular Bioinorganic Chemistry
Novel Supramolecular Systems For The Modeling of Metallo-Proteins Active Sites
SYSTÈMES SUPRAMOLÉCULAIRES MODÈLES DE MÉTALLOPROTÉINES
Étude du comportement d’un métal dans un environnement supramoléculaire.
Modèle de sites actifs d’enzymes intégrant une cavité qui contrôle l’accès au métal.
Dans le monde biologique, les protéines agissent en tant que récepteurs particulièrement efficaces et sélectifs. Les processus de reconnaissance sont basés sur de (...)

 

Synthèse des calix[6]ligands

Nouvelles méthodes de fonctionnalisation de calix[6]arènes

Les phénomènes de reconnaissance de type hôte-invité constituent l’une des bases de la chimie supramoléculaire. Nombre de récepteurs macrocycliques ont été étudiés ces dernières années, qu’ils soient d’origine naturelle comme les cyclodextrines, ou artificiels comme les crytophanes, cyclophanes et carcérants. En comparaison, peu d’études décrivent l’utilisation de calixarènes comme hôte moléculaire. En effet, les calix[4]arènes présentent une cavité trop petite pour jouer le rôle de bon récepteur et sont essentiellement utilisés comme (...)

 

Complexes du zinc

Highly selective and sensitive molecular receptors

La première génération de ligands, les calix-N3, permet de stabiliser, pour la première fois, des complexes mononucléaires du zinc dans un environnement tétraédrique dicationique. L’ion Zn2+ est en effet coordiné aux trois bras azotés et à une molécule neutre dite invitée, enfouie au cœur de la cavité du calixarène.
Ligands calix-N3 : 1ère génération (ref. )
L’étude de la stabilité comparée des complexes en fonction de la nature des bras azotés présents sur le ligand fait apparaître le système tris-imidazole comme le meilleur site de (...)

 

Complexes du cuivre

collaboration Dr. Y. Le Mest pour les études électrochimiques

Introduction
Enzymes mononucléaires à Cuivre (ou binucléaires non couplées)
La dopamine β-hydroxylase (DβH) et la peptidyl α-hydroxylating monooxygénase (PHM) sont des enzymes clé dans le contrôle du niveau de neurotransmetteurs du système nerveux central. La DβH catalyse l’oxydation de la dopamine en norepinéphrine, et la PHM catalyse la dernière étape de bio activation de neuropeptides. Ces deux enzymes catalysent l’hydroxylation stéréosélective de liaisons C-H. De structures voisines, elles (...)

 

Systèmes bimétalliques

complexation of ditopic calix[6]ligands

Encapsulation of a (H3O2)- Unit in the Aromatic Core of a Calix[6]arene Closed by Two Zn(II) Ions at the Small and Large Rims
The coordination of a first Zn(II) ion to a calix[6]arene presenting three imidazolyl arms at the small rim and three aniline moieties at the large rim allows the binding of a second Zn(II) ion while hosting a (H3O2)- unit in the aromatic cavity.
Its stability is related to its encapsulation in the hydrophobic π-basic calixarene core that disfavors a second (...)

 

Récepteurs non-métalliques

Collaboration Pr. I. Jabin

Calix-tren : un récepteur très versatile (ref.) Le calix chapeauté par une unité TREN peut soit jouer le rôle de récepteur d’ammonium comme le calix-TAC, soit se comporter comme un récepteur ditopique en complexant un ion métallique dans l’unité TREN et accueillant une petite molécule coordinante dans la cavité du calix. Enfin, sous sa forme per-protonée, le calix-TREN offre une cavité hydrophobe fermée à l’une de ses extrémités par un tétra-cation. Il en résulte un remarquable récepteur pour molécules neutres polaires grâce à (...)

 

Auto-assemblages : micelles, vésicules

Collaboration Pr. S. Rémita

Self-assemblies of a calix[6]arene (1) functionalized at the small rim by three imidazolyl arms and at the large rim by three hydrophilic sulfonato groups have been studied in water. Transmission electron microscopy, atomic force microscopy, and in situ dynamic light scattering showed that 1 forms multilamellar vesicles at a concentration equal to or higher than 10-4 M. At pH 7.8 and 10-4 M, the multilamellar vesicles present a relatively large polydispersity(50-250 nm in diameter). (...)

 

Une nouvelle famille de cavitands : les résorcinarènes

La synthèse d’un nouvel édifice cavitaire a été mise au point. En partant d’un composé déjà décrit dans la littérature et en fonctionnalisant trois positions aromatiques sur quatre sélectivement, un composé cavitaire à base de résorcinarène portant trois groupements imidazole sur son grand col a été obtenu (Org. Lett 2012). La distance entre ces groupement imidazole et la cavité en forme de bol a été choisie assez longue pour permettre à la fois aux imidazoles de coordiner le même ion métallique mais également assez courte pour (...)

 

 

 

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